“寂寞梧桐，深院锁清秋！”这句话，道尽了梧桐的悲剧性格与命运。在诗里，孤独、寂寞、离别、闭锁、单相思、少知音，几乎就会拿梧桐来象征。
梧桐的寂寞少知音，并不是歹命造成悲剧性格，相反的，是由于太高贵、格调太高，根本高出世尘之外。从先秦的《诗经》里就说：凤凰有了梧桐作为栖宿，鸣声雍雍喈喈好和乐！梧桐有了凤凰前来投靠，枝叶菶菶萋萋特别翠绿。“凤凰之性，非梧桐不栖”，那么一意期待凤凰飞来栖宿的梧桐，如何会把“凡鸟”看在眼里？
《诗经》里也说：种了桐树，可以伐作琴瑟，所以梧桐长成了要等待出色的匠人来眷顾，制成了琴瑟要等待知音的高手来赏识，这样的良缘嘉会，什么时候凑巧齐备呢？
所以梧桐原本是有十全十美的梦，明人唐文凤把梧桐的美梦全画了出来：
梧桐生高冈，绿叶何葳蕤。
所托既得地，畅茂谅亦宜。
醴泉溉其根，甘露濡其枝。
凤凰鸣哕哕，朝阳影离离。
谐和五音具，孕材良且奇。
神灵不敢惜，哲匠频顾之。
斲成美琴瑟，登歌清庙时！（《梧冈集》）
样样都选到了最佳的时空：生长的地势高，向阳而不阴寒。叶子翠绿，无霜而不肃杀。托身的地方既佳，枝叶婀娜而扶疏。又有醴泉灌溉着根部，更有甘露滋润着枝条。凤凰飞来时和鸣哕哕，朝阳照暖后碧影离离。
干材具备了和谐的音色，孕成了乐器中的奇材。神灵将它献出来，经过哲匠的眷顾，斲成上品的琴瑟后，是供给庙堂上献歌诗时演奏用的。
全诗把梧桐出身的天时地利，以及事业心愿，写得样样顺利吉祥，不但成器，而且成宝；不但出凡，而且登仙。本诗作者名字里有“凤”字，著作称《梧冈集》，这诗的题目虽是《送罗生伯达升国学》，以梧桐作比喻，表面送学生“学优出仕”，实际上正是“夫子自道”内心的理想，同时也道出了全中华读书人的梦寐理想。
然而现实的世界总是有缺陷的，不是地临千仞，处身孤危；便是霜露早降，爨同散木。不是鸾凤不来，寂寞自吟；便是雕斲不至，成琴无期。
晋代的司马彪写“苕苕椅桐树”，便是“托足无地，处身孤危”的：
昔也植朝阳，倾枝俟鸾鹜。
今者绝世用，倥偬见迫束。
班匠不我顾，牙旷不我录。
焉得成琴瑟？何由扬妙曲！
等待凤凰的决心，可以操之在我，但凤凰来不来，却操之在天。修炼自己成为“五音谐和”，或许可以操之在我，但鲁班匠人要不要斲削？伯牙、师旷等音乐大师要不要试弹，却操之在别人。
世上的人，总想把操之于天的部分，争之在我；而把可以操之在我的部分，反任之于天，那么便会怨上天不赋以奇材，怨自己不遇功名富贵了。梧桐生来就期待凤凰（雏凤叫鸾驾），期待伯牙钟子期，但在滔滔浊世间，你虽断削成琴，抱着那“悠然太古音”，高山流水地弹，但是“世无钟子期，谁能识其心”？世上也许根本没有凤凰、没有钟子期，所以梧桐就注定一生是孤寂落寞的命运了。
“凤凰翔不下，梧桐化为枳！”（明刘基句）长期的伫候期盼，凤凰不来，梧桐快变成又老又酸而满身长刺的枳树了！“凡鸟已相噪，凤凰安得知！”（张九龄句）凤凰不来，我一片心永恒地守着他，然而多少“凡鸟”在枝头挑逗嘲谑，我睬都不睬，这份默默承受的心意，凤凰恐怕知都不知道吧！
于是这“枝横待凤栖”的梧桐，在诗人笔下往往是槁叶零落，空柯苍翠，在西风里瘦尽了，在月夜中独倚着，李商隐写：“丹丘万里无消息，几对梧桐忆凤凰！”耶律楚材写：“寂寞梧桐深院落，有人何处倚阑干？”到了秋风秋雨的季节，离情搅动，相思无期，阶前的滴滴答答，从梧叶上听来，怎一个愁字了得！
唐代吕岩的《题汴都峨嵋院》诗就写：
明月斜，秋风冷，今夜故人来不来？教人立尽梧桐影！
梧桐的身影，常常是和相思者的身影并立的，今夜故人会来吗？等了一千个、二千个晚上，月下叶坠，独立在梧桐影里无怨无悔，夜夜都把月影立尽了。吕岩就是吕洞宾，这立尽桐影的仙人，和碧海青天夜夜心的嫦娥，都是同一种情怀呀！
梧桐更有一个“焦尾琴”的故事，蔡邕是桐木的知音，他从爨灶中救出正在焚烧的桐木，斲成琴后，音色极美，只可惜琴尾已烧焦了！隋代的陆季览《咏桐》诗就说：
摇落依空井，生死尚余心。
不辞先入爨，惟恨少知音！
梧桐被投入爨灶，混在杂薪中一起烧，化作青烟，没什么可怕，只可恨整个世俗都是聋的！即使有耳朵也听不清八音之珍、五弦之美，哪里听得到炊桐，爆裂的声音？清人陶琏诗“叹息炊桐竟不闻”，又元人杨载的《焦桐》诗：“有材不足恃，愁绝念知音。”这焦尾琴只剩半死的心，仍在期盼知音。遇不到知音就只有归乡闭门了，清张裕钊《归思》写道：“焦桐入爨弦丝绝，弊席悬门车辙稀。”焦桐弊席，门前车稀，谢绝世用，还在盼望谁来顾我？
施鸿保的《柴》诗也说：“琴材都就爨，谁是赏音人？”都在替梧桐一洒“世上没有知音”之泪。如果世上偶遇知音，就当分外珍惜，清冯汝骙唱和孙师郑的《感怀》诗“相逢各自惜焦桐”，欣赏彼此的才干出众，同情彼此的焦头烂额，此焦桐就特别珍惜彼焦桐吧！